Castelhanos é a maior praia de toda a Ilha, com cerca de 1 km de extensão. Aberta para a baía de Castelhanos e diretamente voltada para leste. Considerada uma das 10 praias mais bonitas do Brasil pelo Guia Quatro Rodas. Algumas casas de pescadores e um bar que serve refeições simples completam o cenário.
Por terra, o único acesso a Castelhanos é através da estrada de 22 Km que cruza o Parque Estadual, de oeste para leste, bem no meio da Ilha. A Estrada de Castelhanos só pode ser vencida por veículos com tração 4X4.
Dois rios desaguam em Castelhanos, um em cada extremidade, sendo que o da ponta esquerda é bem maior, criando uma pequena restinga. Na ponta direita, a pequena ilha da Lagoa, bastante próxima da praia, dá um toque interessante.
A partir de Castelhanos há trilhas para algumas das mais belas atrações da Ilha, como a cachoeira do Gato.
A cachoeira do Gato é a maior de Ilhabela, com cerca de 70 m de altura. A água escorre de um paredão rochoso quase vertical, e numa segunda queda, de cerca de 15 metros, cai reta sobre um grande poço. Para chegar a essa cachoeira, há uma trilha que sai da ponta esquerda da praia de Castelhanos, e leva aproximadamente 35 minutos para ser percorrida.
O local é grandioso, sem paralelo em todo o litoral de São Paulo. A cachoeira é tão grande que, mesmo localizada no meio da mata fechada, pode ser vista do mar, pelos barcos que passam na baía de Castelhanos.